Фамилия Писчалкина — женская форма фамилии Писчалкин. Её основа, скорее всего, связана не с современным словом «пищать», а с диалектным «писчалка» — так в некоторых русских говорах называли дудку, свирель или другой простой духовой инструмент. Прозвище Писчалка могли дать музыканту, пастуху, игравшему на рожке, или мастеру, делавшему такие свистульки. В пользу этой версии говорит и то, что слово «писчать» в старом значении означало именно «играть на свирели», а не просто издавать высокий звук.

Фамилия образована по стандартной русской модели: от прозвища Писчалка с помощью патронимического суффикса -ин, указывающего на принадлежность («чей?» — «сын Писчалки»). Суффикс -к- в основе, характерный для уменьшительных или обиходных форм, подсказывает, что прозвище было не официальным, а бытовым, внутрисемейным. Географически фамилия встречается преимущественно в центральных и южных областях России, особенно в бывших Рязанской и Тамбовской губерниях, где диалектное слово «писчалка» было в ходу.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с глаголом «пищать» в значении «говорить тонким, слабым голосом». Тогда Писчалкой могли прозвать человека с высоким голосом или ребёнка. Однако в таком случае фамилия была бы более редкой, так как прозвища по физиологическим признакам обычно давались взрослым, а не детям, и редко закреплялись в форме с суффиксом -к-.

С точки зрения словообразования Писчалкина стоит в одном ряду с фамилиями Сопелкин, Свистунов, Дудин — все они указывают на ремесло или привычку, связанную со звуком. Важно и то, что в дореволюционных метриках эта фамилия могла записываться через «и» или «ы» (Пысчалкин) — в зависимости от местного произношения. Единого написания в XVIII–XIX веках не было, поэтому при поиске предков стоит учитывать оба варианта.