Фамилия Писдюковский — редкий случай, когда прозвищная основа, скорее всего, связана не с характером или внешностью, а с местом происхождения. Суффикс -ский прямо указывает на географическое или топонимическое происхождение. Такие фамилии в XVII–XIX веках чаще всего получали дворяне и духовенство по названию своих владений или приходов. Однако в случае с Писдюковским можно предположить, что фамилия образована от названия небольшого хутора, урочища или деревни с корнем Писдюк-.

Сама основа «писдюк» в славянских языках имеет два объяснения. Первое — это диалектное слово, родственное украинскому «пиздюк» (с тем же корнем, что и в русском просторечии), которое могло означать «маленький, незначительный человек» или «плохой, никудышный». В этом случае фамилия возникла как прозвище, а суффикс -овский добавился позже по модели «чей?» — то есть «сын Писдюка». Второе, более правдоподобное объяснение: «писдюк» — это искажённое или региональное название птицы (например, пыжика или какого-то мелкого кулика), либо местного растения. В ономастике известны случаи, когда фамилии на -ский возникали от названий животных и птиц, но тогда они обычно звучат как «Писдюков» или «Писдюкин». Форма «Писдюковский» тяготеет к топонимике.

Географически фамилия Писдюковский, скорее всего, имеет западнорусские или украинско-белорусские корни. В этих регионах суффикс -ский был особенно распространён среди шляхты и зажиточных крестьян, а также среди духовенства, которое часто брало фамилии по названиям сёл. Если бы это была польская фамилия, она могла бы писаться как Pisdziukowski или Pizdziukowski и относиться к гербовым родам, но в польских источниках она не фиксируется. Скорее всего, это поздняя, крестьянская или мещанская фамилия, возникшая на территории современной Украины или юга России в XIX веке, когда крестьянам массово давали фамилии по названиям их хуторов.

С точки зрения словообразования, фамилия уникальна: приставка -овск- здесь работает как соединительный элемент, превращая прозвище в притяжательное прилагательное. Если бы основа была чисто топонимической, фамилия звучала бы как «Писдюцкий» (от Писдюки). Наличие суффикса -ов- говорит о том, что в основе лежит личное имя или прозвище Писдюк, а уже от него образовано название поселения (например, хутор Писдюковский). Таким образом, предок носителя фамилии был либо выходцем из такого хутора, либо его основателем.

В современных справочниках фамилия не встречается, что подтверждает её редкость. Носители, если они есть, с высокой вероятностью имеют корни в Черниговской, Полтавской или Харьковской губерниях, где подобные модели фамилий были нормой. Версия о происхождении от грубого прозвища тоже имеет право на существование, но она менее убедительна: такие прозвища редко давали начало фамилиям на -ский, так как этот суффикс придавал фамилии «благородное» звучание.