Фамилия Писегрыц — редкий случай, когда основа неочевидна даже для подготовленного читателя. Она явно не вписывается в привычные модели на -ов, -ин или -ский. Первое, что бросается в глаза, — конечное -ыц. В русской ономастике такой суффикс почти не встречается, зато он типичен для польских фамилий: вспомните хотя бы Гловацкий, Пшибыльский, но в усечённой форме — как, например, Сенкевич. Однако в фамилии Писегрыц окончание -ыц скорее указывает на западнославянское, возможно, белорусское или украинское происхождение, где -иц/-ыц нередко оформляет прозвища (ср. Куниц, Ковалиц).

Корень «писегр» — ещё более тёмный. Можно предположить, что он восходит к польскому «pys» (морда, рыло) или чешскому «pysk» (рот, губа), но в сочетании с «gr» (от «gryźć» — кусать, грызть) получается сложное слово. Наиболее вероятная версия: Писегрыц — это переделанное прозвище Псягрыз или Песигрыз, то есть «грызущий пса» или «кусающий собаку». В старых польских и белорусских говорах так могли назвать человека злого, сварливого, который «как собака грызётся», либо, наоборот, того, кто занимался травлей собак или их отловом. Есть и другая гипотеза: от «pies» (пёс) + «grzać» (греть) — то есть «собачий грелка», что звучит фантастично, но в реальных прозвищах встречается и не такое.

География фамилии подсказывает, что её носители почти не покидали пределов бывшего Великого княжества Литовского. Писегрыцы встречаются в основном в Гродненской и Брестской областях Беларуси, а также на востоке Польши, в районе Белостока. Это подтверждает западнорусское или польское происхождение. В документах XIX века эта фамилия могла записываться по-разному: Писегрыц, Песигрыц, Псягрыц, а иногда и как Писаржиц (в результате ошибочного осмысления: «писарь» + «жить»). Последний вариант — типичная народная этимология, когда непонятное слово подгоняли под знакомое.

Сословно предки Писегрыцев, скорее всего, были крестьянами или мещанами. Фамилия не дворянская — в гербовниках она не числится, да и суффикс -ыц в шляхетской среде обычно оформлялся через -ич (как у Мицкевича). Зато в списках однодворцев и вольных хлебопашцев западных губерний такие прозвища встречаются нередко. Если ваш предок носил эту фамилию, он, вероятно, жил в небольшом местечке или хуторе, где его знали как человека с острым языком — или с тяжёлым характером.