Фамилия Пишанский — редкий случай, когда основа не бросается в глаза, и у неё нет очевидного «прозрачного» значения. На первый взгляд она напоминает географические фамилии на -ский, которые в дворянской среде указывали на владение землёй, а в простонародной — на место рождения. Но с корнем «пиш-» всё сложнее.

Самая вероятная версия ведёт к топониму. Фамилия могла образоваться от названия населённого пункта вроде Пиша, Пишань или Пишанка. Такие названия встречаются в западных регионах бывшей Речи Посполитой — на территории современной Беларуси и Украины. Например, в Волынской области есть село Пища, а в Брестской — Пища. Если предок был оттуда родом, его могли записать как «Пишанский» — то есть «тот, кто из Пищи». Суффикс -ан- в этом случае выполняет роль соединительного элемента, типичного для польской и украинской ономастики (сравните: Виленский — Вильна, но Пишанский — Пища).

Вторая версия связывает фамилию с прозвищем Пишан. В южнорусских и украинских говорах «пиша» или «пишан» могло означать нечто пышное, раздутое, хвастливое. В словаре Даля «пишать» — это пыжиться, важничать. Так могли прозвать человека за его манеру держаться, за любовь к приукрашиванию. От прозвища Пишан закономерно образовалась фамилия Пишанский по модели «чей?» — то есть «сын Пишана».

Третья, менее распространённая гипотеза, выводит фамилию из профессионального прозвища. В некоторых диалектах «пишак» — это писец, переписчик. Человек, который много пишет. Если принять эту версию, то Пишан — это тот, кто занят писаниной, а Пишанский — его потомок. Однако эта версия слабее других, поскольку суффикс -ан- редко присоединяется к глагольным основам в фамилиях.

Фамилия не относится к числу распространённых. В дореволюционных источниках она встречается в основном среди мещан и духовенства западных губерний — Могилёвской, Витебской, Волынской. Это косвенно подтверждает географическую версию: носители фамилии жили там, где были соответствующие топонимы.

Итог: скорее всего, Пишанский — это «выезжий» из местечка Пища или Пишань, реже — потомок человека с прозвищем Пишан. Фамилия сохранила следы польско-литовского влияния на восточнославянские земли, где модель на -ский была особенно популярна.