Фамилия Пишелев — одна из тех, в которых слышится что-то почти звукоподражательное, но за ней стоит вполне конкретное прозвище. В её основе лежит глагол «пищать» или «пискнуть». Первый носитель такой фамилии, скорее всего, получил прозвище Пискля или Пискун за характерный тонкий, высокий голос. В русских говорах «пискля» — это и плакса, и тот, кто говорит пискляво, а «пишелями» в некоторых регионах называли птенцов или даже мышей — за их писк. Так что прозвище могло относиться и к внешности, и к манере поведения.

Модель образования здесь не самая частая, но понятная. Суффикс -ев указывает на принадлежность: Пишелев — сын Пишеля. Смягчение корня («писк» → «пиш») — типичный для русской диалектной фонетики процесс, когда сочетание «ск» переходит в «ш» (сравните: «доска» — «дощатый»). То есть исходная форма прозвища — Пишель, а не Пискель. Интересно, что фамилия на -ев, а не на -ин, хотя основа оканчивается на мягкий согласный: это говорит о том, что прозвище воспринималось как слово мужского рода с основой на -ль, а не как прилагательное.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным областям России, где аканье и смягчение согласных были особенно сильны. Встречается она нечасто, что неудивительно: прозвище, данное за голос, могло закрепиться только в одной ветви рода и не дать массового распространения. В документах XVII–XVIII веков можно было бы найти крестьянина или посадского человека Пишеля, но в боярские списки такие прозвища не попадали — фамилия однозначно недворянская, из крестьянской или мещанской среды.

Альтернативная версия — связь с диалектным словом «пишель» (вид долота или стамески), но она менее вероятна: орудийные прозвища обычно давали по инструменту, которым человек работал («Долото», «Топор»), а не по его уменьшительной форме. Голосовая версия остаётся основной и наиболее естественной.