Фамилия Писипопкин — случай, когда первое впечатление обманчиво. Несмотря на комичное звучание, её основа, скорее всего, не имеет отношения к современным ассоциациям. Словообразовательная модель здесь проста: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?»), а корень — прозвище или имя Писипопка.

Самая правдоподобная версия связывает фамилию с диалектным или просторечным словом «писипопка». В русских говорах «попка» — это не только часть тела, но и птица (синица, воробей), а также ласковое прозвище для маленького ребёнка или человека невысокого роста. «Писи» в этом контексте могло быть либо звукоподражанием (например, писк птенца), либо уменьшительно-ласкательным удвоением, характерным для детской речи. То есть Писипопка — это «пищащий птенец» или «малыш, который пищит». Прозвище могли дать крикливому младенцу или щуплому, суетливому человеку.

Вторая, менее вероятная версия — отголоски дохристианского имени. В древнерусской традиции были распространены охранительные имена-обереги (Некрас, Нелюб, Пискун). Писипопка могло быть таким именем, данным ребёнку, чтобы отвести от него сглаз: считалось, что неблагозвучное имя отпугивает злых духов.

Географически фамилия редкая, встречается точечно, преимущественно в центральных и северных областях России, где сохранялись диалектные формы. В официальных документах XIX века её могли записать через «а» — «Пасипопкин», что объясняется акающим произношением.

Таким образом, предок носителя фамилии Писипопкин — не обязательно шутник или острослов. Скорее всего, это был человек, получивший в детстве безобидное прозвище за голосистость или маленький рост, которое закрепилось за его родом.