Фамилия Пкховской звучит непривычно для русского уха, и причина этому — её необычная, сжатая основа. С первого взгляда бросается в глаза сочетание согласных «Пкх», что почти не встречается в исконно русских корнях. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от географического названия, причем не славянского, а, вероятно, балтийского или финно-угорского происхождения. Суффикс -ск(ой) указывает на типичную модель для «княжеских» или «дворянских» фамилий, а также для тех, что произошли от названия места жительства: «Пкховской» — тот, кто родом из Пкхова или Пкхова.

Где мог находиться этот топоним? Самое правдоподобное объяснение — искажение или архаичное написание названия города Псков. В древности Псков назывался «Пльсковъ» или «Псков», а в некоторых диалектах и при скороговорке первый слог мог редуцироваться до простого «П-». Если предок носителя фамилии был выходцем из Псковской земли, его могли записать как «Псковской», а при небрежном заполнении документов или из-за особенностей местного говора буква «с» выпала, а «к» и «х» слились в труднопроизносимое сочетание. В пользу этой версии говорит и то, что фамилии на -ской от названий городов (Московский, Тверской, Рязанский) были широко распространены в среде духовенства и служилых людей.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с личным именем или прозвищем. В некоторых говорах «пкхать» могло означать «фыркать» или «тяжело дышать», но это слово не зафиксировано в литературном языке и является гипотетическим. Также можно предположить, что основа восходит к прибалтийско-финскому корню, где «pikku» означает «маленький» (ср. финское pikkuinen), и фамилия могла означать «маленький человек» или «младший сын», преобразовавшись через форму «Пикховской» в «Пкховской». Однако эта версия сложнее и требует допущения о сильной трансформации.

Социальный контекст фамилии типичен для «географических» фамилий: её носители в XVIII–XIX веках могли быть либо потомками псковских дворян, перебравшихся в другие губернии, либо, что чаще, выходцами из крестьян или мещан, которых записывали по месту прежнего жительства. Из-за редкости сочетания «Пкх» фамилия почти наверняка не имеет массового распространения и встречается точечно, что делает её уникальным маркером для генеалогического поиска. Если искать корни, стоит обратить внимание на Псковскую губернию и соседние территории бывшего Ливонского ордена.