Фамилия Плесковские — это редкий случай, когда за родовым именем стоит не прозвище и не профессия, а целый город с тысячелетней историей. В основе фамилии лежит древнее название Пскова — Плесков. Именно так город именуется в летописях XIV века, хотя сами поселения на этом месте существовали уже в VI веке. Предок, получивший прозвище Плесковский, почти наверняка был выходцем из этих земель, а фамилия закрепилась за его потомками по модели, типичной для славянских фамильных прозвищ, образованных от географических названий.

Топоним Плесков сам по себе вызывает споры у лингвистов, и в этом кроется дополнительная интрига. Наиболее правдоподобной выглядит версия о финском следе: название могло произойти от слов pihkava («смолистая») и va («вода») — так могли называть реку Плесква, на которой стоял город. Эта гипотеза объясняет и необычное звучание, и то, что финно-угорские племена были исконными жителями этих мест. Альтернативное объяснение связывает название с русским глаголом «плескать» — в смысле «хлопать в ладоши» или «ударять волнами». Версия красивая, но менее убедительная: она скорее отражает народную этимологию, чем реальную историю слова.

Суффикс -ск- в фамилии Плесковские указывает на притяжательное значение «из Плескова», что роднит её с такими фамилиями, как Тверской или Ростовский. Форма множественного числа — Плесковские — характерна для дворянских родов или фамилий, закрепившихся за целым семейством, хотя со временем она могла распространиться и на другие сословия.

Среди носителей фамилии выделяется Александр Степанович Плесковский, военный инженер, известный проектами реконструкции зданий в Вятской губернии. Его деятельность подтверждает, что фамилия бытовала не только на северо-западе, но и в центральной России, куда её могли принести переселенцы или служилые люди.

Точное время возникновения фамилии Плесковские установить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и подобные географические прозвища могли закрепляться в разное время в разных регионах независимо друг от друга. Однако сам факт сохранения древней формы «Плесков» вместо привычного «Псков» делает фамилию ценным памятником языка, донесшим до нас архаичное звучание топонима, которое в живой речи давно исчезло.