Фамилия Плесковский происходит от древнейшей формы славянских фамильных прозвищ, образованных от географического названия местности, выходцем из которой являлся один из предков. Фамилия Плесковский образована от аналогичного прозвища. Оно же, скорее всего, восходит к топониму Плесков — такое название в старину носил город Псков, о чем свидетельствуют летописи XIV века. Кроме того, в исторических документах содержатся сведения, что поселение-град появилось здесь еще в VI веке. Существует несколько версий происхождения топонима Плесков. Согласно одной из них, он ведет свое начало от названия реки Плесква, которое, в свою очередь, имеет финские корни и восходит к словам pihkava (то есть «смолистая») и va («вода»). Некоторые исследователи полагают, что этимология топонима связана с русским глаголом «плескать», то есть «хлопать в ладоши», «ударять волнами». Таким образом, вполне вероятно, что основатель рода Плесковских был выходцем из этих мест. Среди наиболее известных однофамильцев — Александр Степанович Плесковский, военный инженер, автор проектов реконструкции ряда зданий и сооружений в Вятской губернии. О точном месте и времени возникновения фамилии Плесковский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Плесковский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.