Фамилия Плейман — редкий для России случай, когда немецкая модель словообразования «застыла» в почти нетронутом виде. В отличие от большинства русских фамилий на -ов или -ин, здесь мы видим чистую основу: корень плей- (от немецкого Spiel — «игра») плюс суффикс -ман, который в немецком языке обозначает человека по его занятию или свойству (сравните: Kaufmann — купец, Zimmermann — плотник). Буквально Spielmann — это «игрок», но в средневековом значении: бродячий музыкант, актёр, жонглёр, человек, зарабатывающий представлениями.

В России эта фамилия могла появиться двумя основными путями. Первый — через немецких колонистов, которых при Екатерине II приглашали осваивать Поволжье. Среди ремесленников, врачей и учителей были и музыканты, и фамилия Spielmann фиксировалась в немецких колониях. Второй путь — еврейский: в среде ашкеназских евреев, говоривших на идише, слово שפּילמאַן (шпильман) тоже означало «музыкант» или «скоморох». Фамилию могли дать как профессиональное прозвище, и при переходе в русское написание немецкое Spielmann и идишское Shpilman слились в один вариант — Плейман.

Обратите внимание на букву «е» в корне. В немецком языке Spiel произносится с долгим «и» (шпиль), но в русской передаче XIX века часто писали «Плейман» — через «е», по аналогии с другими заимствованиями. Вариант «Шпильман» тоже встречается, но реже. Форма с «Пл-» могла закрепиться из-за того, что в некоторых говорах идиша начальное «ш» перед согласной редуцировалось, или из-за того, что фамилию записывали на слух русские чиновники, не знакомые с немецкой фонетикой.

Географически фамилия тяготеет к юго-западу бывшей Российской империи: Одесская губерния, Бессарабия, Волынская губерния, а также к немецким колониям Саратовского Заволжья. В советское время носители фамилии разъехались по всей стране, но до сих пор Плейманов больше всего в Украине и на юге России.

По сути, фамилия Плейман — это профессиональный ярлык, который за три века превратился из указания на род занятий в просто фамилию. Предок нынешних Плейманов, скорее всего, был не просто любителем попеть, а человеком, для которого музыка или театр были ремеслом — возможно, странствующим музыкантом, тапёром или участником ярмарочного балагана.