Фамилия Плущевский — одна из тех, чья основа не лежит на поверхности и заставляет задуматься. С первого взгляда в ней угадывается польский или западнорусский суффикс «-евский», типичный для шляхетских и дворянских фамилий Речи Посполитой. Такая модель указывает на происхождение от географического названия: скорее всего, предок носителя фамилии был владельцем или жителем населённого пункта вроде Плущево, Плущев или Плущева. Подобные топонимы встречаются на территории современной Польши, Беларуси и Украины, особенно в зонах исторического влияния польской ономастики.

Корень «плущ» вызывает два основных толкования. Первое и самое прямое — от слова «плющ» (вечнозелёное вьющееся растение). В диалектах и старой орфографии возможна замена «ю» на «у» или чередование гласных, поэтому Плущевский могло означать «живущий у зарослей плюща» или «тот, кто с плюща». Второе, более прозаичное, — от «плуг» через чередование г/щ (как в слове «плуг» — «плужный»). Тогда прозвище Плущ или Плуща дали пахарю, земледельцу, либо человеку, который изготавливал или чинил плуги. В пользу этой версии говорит то, что фамилии от орудий труда встречаются гораздо чаще, чем от названий растений, и давали их по реальному занятию.

Спорный момент — возможная связь с украинским или белорусским «плущати» (плескаться, хлопать) или польским «pluszcz» (оляпка — водяная птица). Эти версии маловероятны, так как не дают понятной мотивации для прозвища, которое закрепилось бы в фамилии. Птица оляпка малоизвестна в крестьянском быту, а глагол «плущати» слишком абстрактен.

Сословно Плущевские, скорее всего, относились к мелкой шляхте или однодворцам. Фамилии на «-ский» в центральной России часто носили выходцы из западных губерний, которые при переходе на службу к московским князьям сохраняли свою фамильную форму. В XIX веке Плущевские встречаются в документах Волынской и Минской губерний, что подтверждает западнорусский след.

Отдельного внимания заслуживает написание: в старых метрических книгах фамилию могли записывать как Плющевский (с «ю»), что ближе к исходному «плющ», или Плущевский (с «у»). Оба варианта сосуществовали, но современная форма закрепилась с «у», возможно, под влиянием диалектного произношения или канцелярской ошибки. Сравните с однокоренными Плющев, Плющ, Плужников — все они восходят к той же основе, но Плущевский выделяется именно польским суффиксом, указывающим на дворянское или шляхетское происхождение рода.