Фамилия Почерпайло — яркий пример того, как прозвище, данное за характерный жест или привычку, со временем закрепилось в качестве родового имени. Её основа — глагол «почерпать», то есть зачерпнуть, набрать воду или иную жидкость. Суффикс -айло в русских фамилиях и прозвищах — один из самых выразительных. Он образует названия лиц по действию, часто с оттенком иронии или постоянного занятия: «кривляйло», «ломайло», «пугайло». Почерпайло — это тот, кто постоянно что-то черпает, возможно, слишком усердно или неуклюже.

Вероятнее всего, прозвище возникло в бытовой среде. Предка могли так назвать за манеру зачерпывать воду из колодца или реки — например, если он делал это шумно, неаккуратно или, наоборот, подолгу задерживался у воды. Другая, менее очевидная версия связывает фамилию с ремеслом. В некоторых говорах «почерпать» означало не только черпать жидкость, но и брать что-то горстями, насыпать. Поэтому Почерпайло могло быть прозвищем мельника, лабазника или торговца сыпучими товарами, который постоянно отмерял зерно, муку или крупу.

Словообразовательная модель с суффиксом -айло характерна для украинских и южнорусских говоров. Фамилия Почерпайло отчетливо тяготеет к украинской ономастической традиции, где такие прозвища были особенно распространены. Встречается она преимущественно на территории современной Украины и в приграничных с ней областях России. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые образуются от имени отца, Почерпайло — это «прозвищная» фамилия, возникшая напрямую из характеристики человека.

В фамилии нет дворянского или сословного оттенка. Это типичная крестьянская или казацкая фамилия, которая закрепилась за родом, где первый носитель выделялся какой-то бытовой особенностью. Сравните с однокоренными, но более редкими фамилиями вроде Черпайло или Зачерпайло — они построены по той же модели, но Почерпайло звучит как «тот, кто совершил действие» или «тот, кто постоянно этим занят». Спорных версий у фамилии немного: некоторые любители народной этимологии пытаются связать её с «почерпнуть знания», но это явная натяжка — прозвища из крестьянской среды редко имели отвлечённый смысл.