Фамилия Почешинская — вариант на -ская, указывающий на дворянское или шляхетское происхождение либо на связь с географическим названием. В русской традиции такие фамилии чаще всего получали по названию имения, села или местечка, откуда был родом основатель. Мужская форма — Почешинский.

Корень «Почеш-» вызывает несколько версий. Самая прямая и правдоподобная — от названия населённого пункта Почешино, Почешово или подобного. Такие топонимы могли возникнуть от прозвища или некалендарного имени Почеш — например, так могли назвать человека, который много чешется (от глагола «чесать»). В старину прозвища по внешним или поведенческим признакам были обычным делом, и от них нередко образовывались названия деревень, а уже от тех — фамилии. Слабее версия о связи с польским poczta (почта) или чешским počeštit — она требует натяжек в словообразовании.

Суффикс -инск-/-ынск- указывает на принадлежность к роду или местности. В польской ономастике (а фамилия могла прийти с запада) такие формы типичны для шляхты герба. В русском контексте фамилии на -ский до XVIII века были в основном у духовенства и дворян, но позже могли получать и крестьяне, переселившиеся в другую местность.

Географически фамилия редкая. Встречается в основном на западе России (Брянская, Смоленская области) и в Беларуси — это зона активного смешения русских, белорусских и польских фамильных моделей. Возможно, исходное село Почешино или Почеши существовало в Витебской или Минской губернии, но точных данных об этом в открытых источниках нет.

Однокоренные фамилии — Почешин, Почешнов, Почешко — встречаются чаще и тоже указывают на прозвищное происхождение. Почешинская стоит среди них особняком благодаря суффиксу -ская, который в народной среде закреплялся реже и чаще указывал на более высокий социальный статус предков.