Фамилия Подешво — редкий случай, когда прозвище застыло в именительном падеже и не обросло типичными фамильными суффиксами. В русской ономастике модели на -о в чистом виде (без -ов, -ин) встречаются в основном у украинских, белорусских или южнорусских фамилий, но Подешво явно выбивается из этого ряда.

Основа фамилии — «подошва». Но не в привычном значении «низ обуви». В русских говорах, особенно на севере и в Сибири, «подошвой» называли нижний, подошвенный слой в снопе — самые короткие и грубые стебли, которые шли на подстилку или топливо. А ещё «подошва» — это подкладка под стельку, грубая кожаная нашивка. Прозвище Подошва (или Подешво — с акающим произношением, где «о» перешло в «е» под ударением?) могли дать сапожнику, который ставил подошвы, или человеку, который при обмолоте отвечал за подошву снопа.

Версия с ударением на «е» (Поде́шво) наводит на мысль о диалектном произношении: в некоторых говорах «подошва» звучала как «подешва», отсюда и форма «Подешво» (с окончанием -о по аналогии со средним родом). Если ударение падает на последний слог (Подешво́), то это может быть искажённое «по дешёвке» — прозвище экономного или прижимистого человека. Но это предположение слабее: фамилии от наречных сочетаний в русском языке почти не встречаются.

Фамилия не фиксируется в крупных исторических справочниках — ни у Веселовского, ни у Тупикова. Это говорит о её позднем возникновении (скорее всего, XIX век) и локальном бытовании. Скорее всего, предок носителя был либо сапожником (самая прямая версия), либо крестьянином, получившим прозвище по хозяйственной детали. Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским областям, где аканье особенно сильно меняло «о» на «е» в безударных слогах.