Фамилия Подлипайло — яркий пример того, как прозвище, данное за характерную манеру поведения, превратилось в наследственное имя. В её основе лежит глагольная форма «подлипай» — повелительное наклонение от «подлипать», то есть «льнуть, приставать, навязчиво добиваться расположения». Суффикс -ло в украинской и южнорусской традиции часто служил для образования прозвищ по действию (сравните: «крутило», «ломоть»). Таким образом, Подлипайло — это человек, который «подлипает», подхалим или льстец.

Фамилия распространена преимущественно на Украине и в южных областях России, что подтверждается её словообразовательной моделью. В украинском языке суффикс -ло в прозвищах встречается гораздо чаще, чем в северных русских говорах. Географически фамилия привязана к ареалу, где активно бытовало слово «підлипа» (подлиза, льстец). Встречаются варианты написания: Подлипайла, Подлипало, а также фамилии с той же основой — Подлипаев, Подлипский.

С точки зрения социального контекста, прозвище Подлипайло могли дать не только за льстивость, но и за привычку постоянно быть рядом с кем-то, «липнуть» к компании или начальству. В некоторых говорах «подлипа» могло означать и просто назойливого человека, не обязательно с корыстными намерениями. Фамилия не несёт в себе сословных маркеров: её могли получить и крестьяне, и мещане. В реестрах Войска Запорожского встречаются похожие прозвища, но фамилия Подлипайло в письменных источниках фиксируется позже, в XVIII–XIX веках, в метрических книгах Полтавской, Черниговской и Харьковской губерний.

Если разбирать альтернативные версии, то связывать фамилию с «подливать» (как вариант «подливайло») лингвистически неверно: корень здесь именно «лип-», а не «ли-». Слово «подлипайло» никогда не обозначало ремесло или инструмент — это чисто поведенческая характеристика. Поэтому основная и единственная достоверная версия — прозвище по склонности к лести или назойливости.