Фамилия Подорповский — редкая, и её разбор требует внимания к каждому элементу. На слух она кажется типичной польской или западнорусской «дворянской» фамилией на -ский, но на деле её основа указывает скорее на крестьянские или мещанские корни, а не на шляхту.

Ключ к пониманию — корень «дорп». В русских говорах «дорп» или «дорпун» означало неуклюжего, медлительного человека, увальня. Это прозвище могли дать нерасторопному работнику или человеку с тяжёлой походкой. Формант -ов- в середине фамилии (Подорповский) — это притяжательный суффикс, который превращает прозвище в фамилию: «сын Дорпа» или «из рода Дорповых». Получается, что Подорповский буквально означает «происходящий от Дорпа» или «относящийся к Дорпу». Приставка По- в таких фамилиях часто указывает на географическую привязку: «по Дорпу» — то есть живущий вдоль речки или урочища, названного по прозвищу первопоселенца, или же просто «потомок Дорпа».

Суффикс -ский — самый спорный элемент. В XVIII–XIX веках его активно присваивали крестьянам и мещанам при записи в ревизские сказки, чтобы фамилия звучала «благороднее». Поэтому Подорповский — это почти наверняка не потомок древнего боярского рода, а человек, чей предок получил «красивую» фамилию по прозвищу Дорп, возможно, при переезде в город или при записи в вольные хлебопашцы.

В ономастических словарях (например, у Б. Унбегауна) модель «основа прозвища + -ов- + -ский» описана как типичная для фамилий, возникших в центральных и северных губерниях России, где смешивались великорусские и польские влияния. Споров вокруг этимологии почти нет: версия с «дорпом»-увальнем — единственная убедительная. Альтернативное толкование от слова «дорога» (через форму «дорожный») маловероятно из-за фонетики: в фамилии твёрдое «р» и глухой «п», а не «ж».

Географически фамилия встречается точечно — в основном в Псковской и Тверской областях, на границе исторического влияния Речи Посполитой, что косвенно подтверждает её «пограничное» происхождение. Социальный контекст прост: предки Подорповских — скорее всего, государственные крестьяне или однодворцы, получившие фамилию в эпоху массового приписывания -ских к прозвищам. Никаких известных дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.