Фамилия Подсамойлов заставляет задуматься: что значит странная приставка «под-»? В русских фамилиях она встречается редко и обычно указывает на положение ниже чего-то или рядом. Здесь же она соединилась с именем Самойло — просторечной формой библейского имени Самуил. Получается «тот, кто под Самойлом», то есть, скорее всего, человек, который жил или работал рядом с кем-то по имени Самойло, возможно, был его подчиненным, младшим родственником или соседом. Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским землям, где имя Самойло было особенно распространено.

Словообразовательная модель нестандартна. Обычно фамилии на -ов образуются от отчества (Самойлов — сын Самойла), но здесь к готовой фамилии Самойлов добавили предлог «под». Такие «составные» фамилии встречаются, например, Поддубный (под дубом) или Подгорный (под горой), но Подсамойлов — явление более редкое: предлог прирос к личному имени, а не к названию места. Это говорит о том, что прозвище дали не по месту жительства, а по социальному положению: «под Самойловым» мог означать крестьянина или работника, жившего на земле помещика Самойлова.

В документах XVIII–XIX веков такую фамилию могли записать и как Подсамойлов, и как Под-Самойлов, с дефисом или слитно. Со временем написание унифицировалось. Фамилия не относится к числу распространенных, ее носители встречаются в основном в Курской, Воронежской областях и на востоке Украины — в тех краях, где было много Самойловых и где приставка «под-» в фамилиях встречается чаще, чем в северных регионах.

Спорных версий здесь немного. Иногда пытаются связать основу с украинским «сам» (самый), но это натяжка: ударение в фамилии падает на второй слог, что четко указывает на имя Самойло. Также неверно было бы считать, что «под-» означает «почти» или «недоделанный» — в русской ономастике такая приставка почти всегда имеет пространственное или иерархическое значение. Так что предок носителя этой фамилии, скорее всего, был человеком, жившим «под крылом» у Самойла — будь то хозяин, старший брат или местный барин.