Фамилия Подстрешный — редкий и выразительный пример того, как прозвище, данное человеку несколько веков назад, становится семейным именем. Вопреки распространённой модели, где основой служит крестильное имя или профессия, здесь мы видим бытовую деталь: положение человека относительно дома. В основе фамилии лежит старинное прилагательное «подстрешный» (или «подзастрешный») — «тот, кто находится под стрехой». Стрехой, или застрехой, в старину называли нижний свисающий край крыши, а пространство под ним — подстрешьем. Это место считалось нежилым, промежуточным: уже не дом, но ещё и не двор.

Самая прямая версия происхождения прозвища — ремесло. Подстрешным могли назвать кровельщика, человека, который постоянно работал под свесом крыши, укладывая солому, дранку или тёс. Однако у слова было и второе, переносное значение. Подстрешье — пристанище нищего, того, кто не имеет своего угла и жмётся к чужим стенам. Отсюда пошла поговорка «Погостил у подзастрешной родни», то есть у бедняков. В этом случае прозвище указывало не на занятие, а на социальный статус предка, и звучало оно скорее с сожалением, чем с укором.

Есть и третья, более курьёзная гипотеза. В диалектах существовало шутливое слово «подзастрешник» — так называли воробья, который любит вить гнёзда под карнизами и в щелях под крышей. Если прозвище пошло от этой птицы, то перед нами характеристика внешности или характера: невысокий, но быстрый, юркий, проворный человек. Эта версия менее вероятна, чем две первые, но полностью сбрасывать её со счетов нельзя: прозвища по сходству с животными в славянской традиции встречаются постоянно.

Суффикс -н- в основе указывает на притяжательное или качественное значение: «находящийся под стрехой». Модель образования фамилии простая: прозвище Подстрешный перешло в фамилию без изменений, что типично для украинских, белорусских и южнорусских земель, где такие формы бытовали наравне с фамилиями на -ов/-ев. В северных же областях России чаще встречались бы варианты вроде Подстрешнов или Подстрешников.

География фамилии размыта: она встречается и в России, и на Украине, но нигде не образует плотных гнёзд. Это говорит о том, что прозвище возникало в разных местах независимо, по одному и тому же бытовому признаку. Сегодня носители фамилии Подстрешный — это, как правило, потомки крестьян или мещан, чьи предки получили своё прозвище либо за работу с крышами, либо за бедность, либо за сходство с шустрой птицей. Точную версию для конкретной семьи можно установить только по архивным записям, но каждая из них по-своему правдоподобна и по-своему колоритна.