Фамилия Погаевская (и её мужской вариант Погаевский) — это классический пример фамилии, образованной по польско-украинской модели с суффиксом -ский/-цкий. В основе лежит название места, откуда был родом основатель рода: скорее всего, села или хутора Погаево, Погаевка или Погай. Такие топонимы встречаются на западе Украины и в южной Польше, особенно в Тернопольской и Львовской областях. Суффикс -ский в славянских фамилиях изначально указывал на принадлежность к местности: «из Погаева» или «погаевский помещик».

Корень фамилии — Погай или Погай — неоднозначен. Самая вероятная версия: от древнерусского или украинского слова «погай» — так в некоторых диалектах называли язычника или нехристианина (от латинского paganus). В этом случае прозвище Погай мог получить человек, который держался старых верований после крещения Руси, или же просто нелюдимый, «дикий» человек. Менее убедительна версия о связи с глаголом «погать» (закрывать, заслонять) или с личным именем Погай, которое встречается в древних актах как вариант имени Пахомий.

Интересно, что фамилия Погаевский — редкая и почти не встречается за пределами западных регионов бывшей Речи Посполитой. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, она сохранила шляхетский оттенок: в XVI–XVIII веках такую форму часто давали не крестьянам, а мелкой шляхте или казацкой старшине, владевшей землёй. Однако документальных подтверждений дворянства именно этой фамилии нет — в «Общем гербовнике» она не значится.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает понять ареал: Погай, Погаев, Погайло, Погайчук — все они сконцентрированы на западе Украины (Волынь, Подолье) и в восточной Польше. Погаевский — наиболее «ополяченный» вариант, что говорит о возможной миграции носителей в XVIII–XIX веках в центральные губернии Российской империи вместе с волнами переселенцев.

Таким образом, Погаевский — фамилия-топоним с корнем, отсылающим к религиозному или социальному прозвищу. Носитель этой фамилии может с высокой вероятностью проследить свои корни до одного из сёл Западной Украины, где в XVII веке жили люди, прозванные «погаями».