Фамилия Погмешкина — редкий случай, когда написание говорит о происхождении больше, чем корень. Она образована по модели притяжательных прилагательных с суффиксом -ин, который в русских фамилиях указывает на принадлежность: «чей?» — Погмешкин, то есть сын или потомок Погмешки. Женская форма Погмешкина — это «жена или дочь Погмешкина».

Основа фамилии — прозвище или мирское имя Погмешка. Оно, скорее всего, связано с диалектным глаголом «погмекать» — в тверских и псковских говорах это означало «подумать», «смекнуть», «сообразить». Погмешкой могли прозвать человека рассудительного, неспешного в решениях, того, кто «погмекает, а потом скажет». Суффикс -к- в основе типичен для прозвищной модели: он придаёт слову оттенок уменьшительности или бытовой фамильярности, как в парах «дума — думка», «смекалка — смекалочка».

Географически фамилия тяготеет к северо-западу России — Псковской, Новгородской, Тверской областям, где фиксировались говоры с корнем «гмек-». В документах XVI–XVII веков встречаются крестьяне и посадские люди с прозвищами Гмек, Гмека, Погмек — все из этого гнезда. Погмешкина, таким образом, стоит в ряду «умственных» фамилий, таких как Думкин, Смекалов, Подумаев, но с более узкой региональной привязкой.

Второй, менее вероятный вариант — искажение фамилии Погмешкин от «погреб» или «погребец» (сундук, ларь). Но в этом случае в говорах ожидалась бы форма Погрешкин, а не Погмешкин. Фонетический переход «гр» в «гм» редок и нехарактерен для русской диалектной фонетики, поэтому версия с глаголом «погмекать» остаётся основной.

Фамилия недворянская, не попала в родословные книги. Её носители — скорее всего, потомки крестьян или ремесленников из северо-западных губерний. В современных справочниках она нечастотна, что подтверждает её локальное происхождение. Если вы встретили Погмешкину — перед вами фамилия-загадка, в которой спрятался старый говор и характер её первого обладателя.