Фамилия Похитайло — яркий пример восточнославянской модели, где прозвище превратилось в фамилию напрямую, без дополнительных суффиксов. Основа здесь — глагол «похитать», который в украинском и южнорусских говорах означает «покачать», «поколебать», «пошатать». Суффикс -айло типичен для украинских фамилий, образованных от глагольных форм (сравните: Ломайло, Бийло, Гуляйло). Так что Похитайло — это буквально «тот, кто качает» или «тот, кто пошатывает».

Скорее всего, прозвище Похитайло дали человеку с характерной походкой — вразвалку, с покачиванием, или тому, кто работал с качательными, колебательными движениями. Менее вероятна, но возможна версия, связывающая основу с переносным значением: «похитать» в смысле «поколебать чью-то уверенность» или «внести сомнение». Тогда прозвище могло отражать характер — спорщик, смутьян, человек, который выбивает почву из-под ног.

Географически фамилия тяготеет к Украине и югу России, особенно к Черниговской, Полтавской, Харьковской областям, а также к Кубани, куда украинские переселенцы принесли свои говоры и фамильные модели. В русском языке она не получила типичного окончания на -ов/-ев, что указывает на её позднее закрепление в документах уже в готовом виде, без русификации. Встречаются варианты написания: Похитайло, Пахитайло, Похытайло — в зависимости от местной диалектной огласовки.

Родственными по основе можно считать фамилии Похитаев (с русским суффиксом -ев от того же прозвища) и Хитайло (с утраченной приставкой по-). Все они восходят к одному глагольному корню, но Похитайло — самая прямая и архаичная форма, сохранившая связь с живым прозвищем.