Фамилия Половскиий — редкий случай, когда написание уже подсказывает, что перед нами не случайная опечатка, а сознательная или историческая фиксация двойного «и». В нормативной русской орфографии фамилии на -ский с ударением на последний слог пишутся с одним -ий (Половский), но здесь мы видим архаичную или диалектную форму, где конечное -ий могло быть усилено под влиянием церковнославянского или польского написания. В польской традиции фамилии на -ski часто передавались через двойное «i» (-skii), и при переносе в русскую среду такое написание иногда закреплялось в документах.

Основа фамилии — корень «полов-». Самое очевидное объяснение — связь с этнонимом «половцы». Половский могло означать «половецкий», то есть человек, имеющий отношение к этому кочевому народу: либо по происхождению, либо по месту жительства — например, в местности, где когда-то кочевали половцы или остались их курганы. В южнорусских и украинских землях такие топонимы встречаются: Половецкое, Половцы.

Вторая версия — от прозвища «Половой». В старину так называли человека, который «половел», то есть стал бледным, желтоватым, похожим на цвет половы (соломенной мякины). Прозвище могли дать за цвет волос или кожи. Суффикс -ск- в этом случае указывает на принадлежность: «сын Полового» или «из рода Половых». Однако для прозвищной модели чаще использовали -ов/-ев, а -ский — признак более книжного, шляхетского или церковного образования.

Третья, менее вероятная версия — от топонима Половск или Полово. Такие названия есть, но их мало, и они редки. Но если предки происходили из села с таким именем, фамилия могла возникнуть как указание на место: «из Половска».

Географически фамилия Половскиий (и её вариант Половский) встречается в основном на западе России, в Беларуси и на Украине — в тех регионах, где сильны польские и западнорусские ономастические традиции. Двойное «и» могло закрепиться у потомков польской шляхты или у духовенства, где ценилась «правильная» книжная передача.

Таким образом, носитель фамилии Половскиий — скорее всего, потомок человека, которого называли «половцем» (по этнониму или месту) либо «половым» (по внешности). А редкое написание — не ошибка, а живой след той эпохи, когда фамилии ещё не загнали в строгие орфографические рамки.