Фамилия Полупупковский звучит почти как литературная шутка, но её происхождение уходит в совершенно серьёзную, хотя и неочевидную, языковую историю. Главная интрига здесь — в корне «пупк», который не связан ни с пупком, ни с пупом, а восходит к старому русскому слову «пупок» в значении «бугор», «холм», «возвышенность». В диалектах так называли невысокие округлые курганы или даже отдельные, выдающиеся над равниной участки земли. Соответственно, «Полупупковский» — это фамилия, образованная от прозвища или названия места, где жил человек: «полупупок» мог означать невысокий холмик, то есть «полбугра», или же человека, владевшего участком на таком полухолме.

Суффикс «-ский» указывает на дворянский или шляхетский способ образования фамилий, но в России XIX века он широко распространился и среди духовенства, и среди крестьянства, особенно западных губерний. В случае с Полупупковским вероятнее всего, что фамилия — топонимическая: её мог получить выходец из деревни или хутора с названием Полупупки, Полупупково или Полупупковка. Такие названия встречались в чернозёмных областях России и на Украине, где рельеф с пологими холмами давал повод для подобных бытовых географических меток.

Менее вероятна, но всё же возможна версия, что основа «пупок» здесь — не географический термин, а прозвище по внешности или характеру. «Пупком» в народе дразнили низкорослого, круглого человека, а «полупупок» — человека, который «полупуп» по сравнению с другими, то есть не дотягивает до полноценного «пупка» (например, сын или младший родственник того, кого звали Пупком). Однако суффикс «-ский» в этом случае был бы атипичным для чисто прозвищных фамилий — он чаще прикреплялся к названиям владений или мест, а не к личным чертам.

Однокоренные фамилии — Пупков, Пупкин, Пупко — гораздо чаще встречаются и имеют однозначно прозвищное происхождение. Полупупковский же стоит особняком: его редкий суффикс и необычная конструкция «полу-» + основа выдают человека, чьи предки жили «на полупупке» — на полухолме, на взгорке, который не дотягивал до настоящей горы. В этом смысле фамилия — точный топографический маркер, который может помочь в поиске конкретного места в документах XVIII–XIX веков, если знать, в какой губернии искать деревни с похожим названием.