Фамилия Попописенко — редкий случай, когда в основе лежит не одно слово, а целое прозвище-предложение, да ещё и с явным намёком на профессию или занятие. Разберём её по частям.

Первая часть — «Попо-». Вопреки возможным ассоциациям, это не часть тела, а основа «поп», то есть священник, православный поп. Вторая часть — «-пис-», от глагола «писать». Соединив их, получаем прозвище Попопис — «поп, который пишет» или «поп-писарь». Суффикс «-енко» (украинский патронимический, уменьшительный) добавляет значение «сын» или «потомок». Таким образом, Попописенко — это «сын Попописа».

Кем был этот Попопис? В дореволюционной России, особенно в Малороссии (современная Украина), грамотность среди сельского духовенства была делом обычным. Но прозвище «Попопис» могло закрепиться за священником, который, помимо службы, занимался перепиской документов, писал прошения, челобитные или даже книги для прихожан. Альтернативная, менее вероятная версия: прозвище могли дать мирянину, который «писал попом», то есть изображал из себя священника или подделывал церковные бумаги. Но первая версия — с реальным грамотным священником — исторически правдоподобнее.

Фамилия явно украинская по происхождению (суффикс «-енко»). Географически она могла возникнуть на Левобережной Украине, в Черниговской или Полтавской губерниях, где фамилии на «-енко» особенно распространены. В отличие от простых фамилий вроде Попенко (сын попа) или Писаренко (сын писаря), Попописенко — сложное двухосновное прозвище, что говорит о попытке зафиксировать конкретное занятие или особенность человека, а не просто его родство.

Встречаемость фамилии крайне мала. Она не входит в списки частых украинских фамилий и, скорее всего, бытовала в пределах одной-двух волостей. Со временем написание могло меняться: в документах XIX века возможны варианты Попописченко или даже Попописько, если суффикс редуцировался. Носители такой фамилии, если они сохранились, почти наверняка — потомки того самого грамотного попа-писаря, жившего, вероятно, в XVIII веке.