Фамилия Пошешулин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с конкретным действием, а не с внешностью или профессией. Разбираем её по косточкам: корень здесь — «шешул» или «шешуля». В русских говорах «шешуля» — это нечто мелкое, несерьёзное, иногда так называли непоседливого, суетливого человека или даже замухрышку. Глагол «шешулить» означал «шевелиться, егозить, делать что-то украдкой или неловко». Приставка «по-» в таких фамилиях обычно придаёт оттенок однократного или законченного действия: «пошешулить» — значит «поегозить, пошуровать, сделать что-то незначительное и быстрое». Соответственно, Пошешулин — это потомок человека, которого прозвали Пошешуля за манеру вертеться, суетиться или за склонность к мелким, несерьёзным делам.

Модель образования типична для восточнославянских фамилий: суффикс «-ин» указывает на принадлежность — «чей?» — «сын Пошешули». Такая форма чаще встречается в северных и центральных областях России, где прозвища на -а/-я активно переходили в фамилии. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые образованы от слов мужского рода (Петров, Кузнецов), -ин цепляется к основам на -а/-я. Поэтому Пошешулин — это не «сын Пошешула» (такого имени не было), а именно «сын Пошешули».

В ономастических справочниках фамилия не упоминается как широко распространённая. Она редкая, и её география, скорее всего, ограничена одним или несколькими сёлами, где прозвище закрепилось за конкретным родом. Сравните с однокоренными, но более понятными фамилиями: Шешуков (от «шешук» — задира или егоза), Шешунов (от «шешун» — тот же суетливый человек). Пошешулин выделяется приставкой, что делает его историю более локальной: возможно, предок был пришлым или его прозвище дали для отличия от других «шешулей» в округе.

Сословная принадлежность предков вряд ли была высокой. Такие «бытовые» прозвища, образованные от глаголов движения или манеры поведения, чаще всего встречались среди крестьян и посадских людей. Дворянские фамилии обычно имели более книжные или географические корни. Так что Пошешулины — это, скорее всего, потомки крестьян из северных или центральных губерний, где прозвища были живы и переходили в фамилии вплоть до XVIII века.

Версия о связи с «шешкой» (шишкой, человеком важным) или с диалектным «шешура» (свояченица) маловероятна: приставка «по-» в таких случаях нехарактерна. Гораздо логичнее держаться глагольной основы: фамилия Пошешулин буквально означает «тот, кто пошешулил» — сделал что-то мелкое, но запомнился этим.