Фамилия Пошкливыка — один из тех редких случаев, когда написание почти полностью совпадает с произношением, но при этом корень слова вызывает вопросы. С первого взгляда кажется, что перед нами украинская или южнорусская фамилия с характерным суффиксом -ыка, который часто встречается в прозвищах (Криворотый → Криворотыка, Неумывака). Однако в данном случае основа «пошклив-» не имеет очевидных параллелей в славянских языках.

Самая правдоподобная версия связывает фамилию с диалектным глаголом «пошклить» или «пошкливать», который в некоторых говорах означал «шалить, проказничать, делать что-то несерьёзное». В этом случае Пошкливыка — прозвище для человека озорного, непоседливого, возможно, того, кто любил подшучивать. Суффикс -ыка здесь выполняет ту же роль, что и в фамилиях типа Несмеяна или Заика: он превращает глагольный признак в имя носителя этого признака.

Менее вероятна, но допустима версия, что в основе лежит польское или белорусское слово «пошклівы» — «застенчивый, стыдливый». Тогда значение меняется на противоположное: прозвище могли дать человеку тихому, скромному. Спор между этими двумя версиями решается в пользу первой, так как в восточнославянской ономастике фамилии, образованные от слов со значением «шалун» или «проказник», встречаются чаще, чем от «застенчивый».

Географически фамилия Пошкливыка тяготеет к юго-западным областям России и восточной Украине. Встречается она крайне редко, что говорит о её позднем закреплении и, возможно, локальном происхождении — из одного села или хутора. Сословной привязки нет: такие прозвища давали и крестьянам, и мещанам, и казакам.

Особенность фамилии — в её фонетике: сочетание «шкл» неудобно для произношения, поэтому в быту её могли упрощать до Пошклыва или Пошклива. В документах XIX века, скорее всего, встречались варианты написания через «и» и «ы» — Пошкливыка и Пошклывыка, в зависимости от местной традиции записи.