Фамилия Пошутило — одна из тех, что выделяется даже на фоне нестандартных русских прозвищных фамилий. Она образована от глагола «пошутить» с помощью суффикса -л-, который в восточнославянской антропонимии часто указывал на деятеля: «тот, кто пошутил». Ближайшая параллель — фамилии типа Шутило, Шутов, но приставка по- придаёт оттенок однократности или завершённости действия. То есть Пошутило — это не просто шутник, а человек, который однажды «отколол» шутку, возможно, неудачную или запомнившуюся.

Модель образования редкая. В отличие от стандартных фамилий на -ов/-ин, эта застыла в форме именительного падежа единственного числа, что характерно для прозвищ, которые так и не прошли через патронимическую обработку. По сути, перед нами не «сын Пошутилы», а сам Пошутило. Такие фамилии чаще встречаются на западе и юге России, в частности на Смоленщине и в украинско-белорусском пограничье, где продуктивны «глагольные» прозвища (Куй, Бери, Гуляй). Пошутило могло закрепиться как уличное прозвище за балагуром, но не исключён и ироничный подтекст — так могли назвать человека, чья шутка вышла боком.

В ономастических справочниках фамилия не относится к числу хрестоматийных, поэтому о сословной принадлежности носителей судить трудно. Скорее всего, это крестьянская или мещанская фамилия, возникшая в среде, где прозвища давали по яркому, часто комичному эпизоду. Встречаемость фамилии крайне низкая, что делает её ценной для генеалогического поиска: найти Пошутило в дореволюционных метриках — значит почти наверняка выйти на конкретную локальную ветвь.

Интересно, что в современном восприятии фамилия звучит как глагол в прошедшем времени среднего рода («оно пошутило»), что создаёт грамматическую двусмысленность. Но этимологически это не так: ударение в исходном прозвище, вероятно, падало на второй слог — Пошути́ло, что отличает его от глагольной формы. Фамилия остаётся живым свидетельством того, как устная традиция могла превратить случайный эпизод в родовое имя на века.