Фамилия Посмыгаев происходит от прозвища Посмыгай. В его основе лежит глагол «смыгать» — так в старину говорили о человеке, который быстро идёт, бежит, мечется или внезапно выскакивает откуда-то. Приставка по- усиливала это значение, и в итоге прозвище описывало либо удалого и ловкого, либо, наоборот, суетливого человека.

Скорее всего, прозвище имело «профессиональный» оттенок. Быстрота и ловкость требовались гонцу или посыльному, поэтому не исключено, что основатель рода Посмыгаевых разносил вести или выполнял поручения, требующие резвости. Впрочем, прозвище могли дать и просто за живой нрав, без связи с ремеслом.

Есть и вторая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование. Она связывает фамилию с топонимом Смыга — посёлком в Дубенском районе Ровенской области Украины. Согласно этой гипотезе, родоначальник жил рядом с этим населённым пунктом или был оттуда родом. Однако словообразовательная модель фамилии — с суффиксом -ев от прозвища на -ай — типична для имён, данных по личным качествам, а не по месту жительства. Поэтому версия с глаголом «смыгать» выглядит убедительнее.

Фамилия образована по стандартной для русских фамилий модели: прозвище Посмыгай + притяжательный суффикс -ев. Такого типа именования закреплялись за детьми и внуками, отвечая на вопрос «чей ты будешь?» — Посмыгаев, то есть сын или потомок Посмыгая. Со временем форма застыла и превратилась в наследственную фамилию.