Фамилия Постоловские — редкий случай, когда в одном слове переплелись как минимум три разные истории происхождения. Разобраться, какая из них верна для вашей семьи, можно только по документам, но начать стоит с самого очевидного.

Самая естественная версия — прозвищная. В основе фамилии лежит слово «постол», которым в южнорусских и украинских говорах называли лапоть, грубую кожаную или лыковую обувь. Отсюда первое значение: родоначальник Постоловских мог быть мастером по изготовлению лаптей — ремесленником, чей труд был востребован в любой деревне. Но у прозвища есть и второй, переносный смысл. Постолом в народе могли назвать простоватого, наивного, добродушного человека — того, кого легко обвести вокруг пальца. В этом случае фамилия указывает не на занятие, а на характер предка.

Третья версия уводит в географию. Существует топоним Постол — например, название населенного пункта в Удмуртии. Тогда фамилия могла возникнуть как указание на выходца из этих мест: Постоловский — «тот, кто из Постола». Такая модель образования фамилий по названию места жительства с суффиксом -ский/-цкий типична для польской, украинской и белорусской традиций, но встречается и у русских, особенно среди духовенства и дворянства.

Словообразовательная форма фамилии — притяжательное прилагательное с суффиксом -ский, которое изначально отвечало на вопрос «чей?». То есть Постоловский — это «сын Постола», потомок человека с таким прозвищем. Суффикс -ский, в отличие от более простых -ов/-ев или -ин, часто указывает на более позднее происхождение фамилии и на книжную, письменную традицию её фиксации. Крестьянские семьи обычно получали простые формы, а вот -ский мог появиться уже при оформлении документов, когда фамилию «облагородили» на польский или церковнославянский манер.

О точном времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования родовых имен у славян растянулся на несколько столетий, с XIV по XIX век. Постоловские могли появиться и в XVII веке среди ремесленников, и в XIX — среди крестьян, получивших фамилию при переписи. Без архивных данных по конкретной ветви можно лишь утверждать, что фамилия эта — живой памятник славянской лексики, сохранивший в себе слово, которое сегодня почти исчезло из обихода.