Фамилия Постоловський — украинская по форме, с характерным суффиксом -ськ-, указывающим на происхождение от географического названия. В польской и украинской традициях фамилии на -ский/-цький обычно получали шляхтичи или зажиточные крестьяне по названию своего поместья или села, откуда они были родом. В данном случае основой могло стать название населённого пункта вроде Постолів, Постолово или Постолівка, а первым носителем — человек, который оттуда вышел: «Постоловський» означало «тот, кто из Постолова».

Корень «постол-» — ключевой для понимания. В украинском языке «постіл» (мн. «постоли») — это вид грубой кожаной обуви, поршней или лаптей, которые носили крестьяне в прошлом. Слово живёт в диалектах и до сих пор встречается в говорах западных областей Украины. Отсюда же прозвище Постол — так могли назвать сапожника, мастера по изготовлению постолов, или человека, который постоянно ходил в такой обуви, то есть бедного крестьянина. Встречается и фамилия Постол без суффикса, а Постоловський — её более «благородный» вариант, оформленный по польско-шляхетской модели.

Есть и вторая версия, менее очевидная: от личного имени Постол. В древнерусской традиции известны неканонические имена-обереги, образованные от названий предметов быта, но имя Постол ни в святцах, ни в документах XVI–XVII веков не зафиксировано. Поэтому прозвищное происхождение от ремесла или внешнего признака правдоподобнее.

Фамилия редкая, встречается преимущественно на западе Украины — в Тернопольской, Хмельницкой, Львовской областях, а также среди потомков украинских переселенцев в России и Беларуси. Написание через «о» после «т» — Постоловський, а не Постолівський — указывает на то, что фамилия могла закрепиться в письменных документах под влиянием польской или церковнославянской орфографии.