Фамилия Повыкуда — одна из тех редких русских фамилий, чья форма сразу ставит в тупик. Она не укладывается в привычные модели: в ней нет суффикса принадлежности -ов, -ев или -ин, нет указания на место через -ский. Перед нами, скорее всего, застывшая глагольная форма или прозвище, ставшее фамилией. Основа здесь — глагол «выкудать» или «выкудывать», который в диалектах означал «выпрашивать, клянчить, выманивать». Приставка «по-» в таком контексте, вероятно, придаёт оттенок однократности или начала действия: «начал выкудывать», «пошёл просить». Итоговое значение прозвища — «тот, кто пошёл побираться», «выпросил что-то», а в переносном смысле — человек, умеющий выклянчить, хитрый попрошайка.

Словообразовательная модель «по- + глагол» в русских фамилиях встречается нечасто, но не уникальна. Сравните: Повидай, Походи, Подержи. Такие «императивные» или «повествовательные» фамилии обычно давали в качестве уличного прозвища, которое затем закреплялось за потомками. В случае с Повыкуда мы видим не повелительное наклонение («повыкуда» — не команда), а скорее форму прошедшего времени или краткое причастие, что делает её ещё более архаичной.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным губерниям России, где диалектное слово «выкудывать» было в ходу. В переписях XVII–XIX веков прозвище Повыкуда могли дать не только нищему, но и, например, прижимистому хозяину, который вечно выпрашивал скидку, или человеку, который «выкудал» себе невесту — то есть добился её руки через хитрость и упорство.

Интересно, что в фамилии Повыкуда ударение, скорее всего, падает на последний слог — Повыкуда́. Это типично для прозвищ, превратившихся в фамилии без добавления суффиксов: они сохраняют живое ударение исходного слова. Сегодня фамилия встречается крайне редко, в основном на юге России и в Сибири, куда её могли занести переселенцы. Её носителям можно смело говорить, что их предки были людьми неглупыми и цепкими — прозвище, хоть и нелестное на первый взгляд, указывало на практическую сметку, а не на лень.