Фамилия Пойшлий — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Если отбросить случайные искажения при записи, её основа — глагол «пойти» в форме прошедшего времени «пошёл» или «пойшёл» (диалектный вариант с «ш» вместо «с»). В русских говорах, особенно северных и сибирских, форма «пойшёл» встречалась как просторечная или диалектная. Соответственно, Пойшлий — это тот, кто «пошёл», то есть отправился в путь. Но за таким прозвищем могло стоять несколько реальных ситуаций.

Скорее всего, так могли назвать человека, который ушёл из родных мест — на заработки, в рекруты, на новое место жительства. В крестьянской среде, где большинство людей жило оседло, такой поступок выделял человека. Прозвище «Пойшлый» (а затем фамилия) могло закрепиться за переселенцем или за тем, кто вёл бродячий образ жизни. Не исключён и более бытовой вариант: прозвище дали ребёнку, который поздно начал ходить, — «пошёл, наконец».

Формант -ий в окончании — это адаптация под русскую модель прилагательного (ср. «божий», «рыбий»). Обычно такие фамилии встречаются в украинской или южнорусской среде, где -ий вместо -ый — норма. Однако в случае с Пойшлий это скорее всего результат фиксации прозвища в форме прилагательного: «Пойшлий человек» — то есть «пошедший». Фамилия могла возникнуть и как искусственная, семинарская, но это маловероятно: слишком бытовое и неблагозвучное для духовного сословия основание.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Основные носители зафиксированы на юге России и в Украине, что подтверждает южнорусскую или украинскую природу окончания. В дореволюционных переписях фамилия почти не попадается, что говорит о её позднем оформлении — возможно, уже в советское время при паспортизации. Родственных фамилий (Пошехонов, Пошлов) немного, и они образованы от других корней, так что Пойшлий стоит особняком.

Итог: фамилия происходит от прозвища, данного человеку, который «пошёл» — ушёл из дома, отправился в путь. Носители — потомки переселенцев или людей с необычной биографией, зафиксированной в прозвище.