Фамилия Пожинайло звучит на слух как глагол в повелительном наклонении — «пожинай!» — и сразу отсылает к поговорке «что посеешь, то и пожнёшь». Сходство это не случайное: перед нами типичная «говорящая» фамилия, образованная от прозвища, которое дали человеку с намёком на его характер или род занятий.

Разбираем словообразовательную модель. Основа — глагол «пожинать» (собирать урожай, жать серпом), к которому добавили суффикс -айл- и окончание -о. Это редкая для русских фамилий модель, зато хорошо известная в украинской и белорусской традиции. Суффикс -айло (встречается в фамилиях типа Кривайло, Дергайло, Ломайло) придаёт прозвищу оттенок деятеля — человека, который постоянно или умело совершает названное действие. То есть Пожинайло — это «тот, кто жнёт», «жнец».

Прозвище могли дать крестьянину-хлеборобу, который славился своей работой на поле, либо, наоборот, иронично — ленивому человеку, который только и ждёт, когда урожай сам упадёт в руки. В народной среде такие «глагольные» прозвища были распространены в юго-западных землях Российской империи — на территории современной Украины и Беларуси. Там же фамилия Пожинайло встречается и сегодня, хотя и остаётся довольно редкой.

С точки зрения ономастики, это яркий пример фамилии, возникшей не от имени или профессии, а от прозвища-характеристики. В словарях Б. Унбегауна и В. Никонова подобные образования описываются как типичные для украинской антропонимии (ср. Гуляйло, Стреляйло, Копайло). Никаких следов дворянского происхождения или принадлежности к духовенству у фамилии нет — её носители, скорее всего, были крестьянами или казаками.

Есть и менее вероятная, но любопытная версия: основа могла быть искажена при переписи. В некоторых говорах «пожинать» означало не только жать, но и «завершать дело», «подводить итог». Тогда прозвище Пожинайло могло закрепиться за человеком, который любил поучать: мол, «пожнёшь — тогда и говори». Но эта гипотеза не подкрепляется письменными источниками.

В любом случае, фамилия Пожинайло — живое напоминание о земледельческом укладе предков и о том, как метко народное слово умело схватывать суть человека.