Фамилия Препрыгуновский звучит почти как сценический псевдоним, но на деле она вписана в старую русскую ономастическую традицию. Её основа — глагол «препрыгнуть» (перепрыгнуть, преодолеть препятствие скачком). В современном языке приставка «пре-» чаще означает высшую степень, но в древнерусском она имела и значение «пере-», «через-». Таким образом, прозвище Препрыгун могли дать человеку ловкому, прыгучему, способному перемахнуть через забор или ров, или же тому, кто быстро, «перепрыгивая» через этапы, продвигался по службе.

Ключевая особенность фамилии — её суффикс -овский. Это не просто «сын Препрыгуна» (как было бы в случае с -ов), а указание на принадлежность к роду или местности. Обычно фамилии на -овский (и -ский) получали дворяне по названию своих имений (например, Бобринский — от Бобрики). Однако в реальности такие фамилии нередко давали и в духовном сословии — семинаристам. В духовных училищах ученикам часто «переделывали» бытовые прозвища на польско-украинский манер, прибавляя -ский. Так крестьянский сын по прозвищу Препрыгун становился Препрыгуновским — звучало «благороднее», под стать будущему священнику.

Географически фамилия редкая. Она встречается в основном на западе и юге бывшей Российской империи: в Беларуси, на Украине и в прилегающих областях России. Это косвенно подтверждает и модель образования: суффикс -овский характерен для западнорусских и украинских земель, в отличие от великорусских -ов и -ин. В польском языке «przepryg» означало «прыжок», что добавляет ещё один слой: возможно, прозвище пришло из польской или белорусской среды, где приставка «пре-» звучала естественнее.

Однокоренных фамилий немного: Препрыгун, Препрыгунцев. Все они образованы от одного и того же прозвища, но Препрыгуновский выделяется своим «дворянским» суффиксом, хотя по сути остаётся фамилией человека, чей предок славился не происхождением, а резвостью или умением «перепрыгивать» через жизненные трудности.