Фамилия Престенские (в мужском варианте — Престенский) принадлежит к пласту семейных именований, которые формировались не от церковного календаря, а от бытового прозвища. В основе лежит прозвище Престенский, а оно, в свою очередь, связано со словом «пристен». Так в южнорусских и украинских говорах называли прирубок — хозяйственную пристройку к дому, помещение, где держали солому или сено. Логика прозвища проста: его закрепляли за человеком, который жил в такой пристройке или рядом с ней. Впрочем, в некоторых говорах «пристеном» могли назвать и слишком близкого соседа, чей дом стоял вплотную — буквально «при стене».

Словообразовательная модель здесь показательна. Суффикс -ск- с окончанием -ий/-ая/-ие типичен для фамилий, которые возникали от названий местности или от прозвищ, указывающих на место жительства. Первоначально такие формы отвечали на вопрос «чей?» и «откуда?», а позже закрепились как наследственное родовое имя. В данном случае прозвище Престенский, изначально присоединенное к личному имени, со временем полностью вытеснило его в обиходе и в документах, став основой фамилии.

Есть и вторая, менее очевидная версия происхождения. Некоторые исследователи допускают, что Престенский — это украинская адаптация немецкой фамилии Престен. Значение немецкого первоисточника точно не установлено, но предполагается, что он образован от названия ныне исчезнувшего населенного пункта. Такое переселение фамилий через языковые границы — не редкость для территорий, где веками соседствовали славянские и немецкие поселения. Однако эта гипотеза выглядит слабее: слишком естественно ложится фамилия на местный диалектный корень «пристен», в то время как для немецкой версии нет ни подтвержденной географии, ни четкой этимологии. Поэтому основным и более правдоподобным объяснением остается связь с хозяйственной пристройкой.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно. Процесс становления наследственных имен в славянской среде растянулся на несколько столетий, и письменные источники фиксируют лишь конечный результат, а не момент перехода прозвища в фамилию. Можно лишь утверждать, что фамилия Престенские — характерный памятник народной культуры, где в одном слове сохранилась память о крестьянском быте, о тесной застройке деревенских дворов и о том, как меткое слово становилось семейным именем.