Фамилия Престрельская — редкий случай, когда основа ясна, а вот её происхождение вызывает споры. В отличие от большинства фамилий на -ский, которые образованы от географических названий (сел, деревень), Престрельская, скорее всего, имеет прозвищное происхождение. Основа «престрел» или «престрель» в русских говорах имела два основных значения. Первое — это перестрелка, вооружённое столкновение, откуда и пошло прозвище «Престрел» для человека, который отличался меткостью или был участником частых стычек. Второе значение — диалектное, связанное с охотой: «престрелить» означало добыть зверя выстрелом, а «престрел» — удачный выстрел или сам трофей. Прозвище Престрел могли дать ловкому охотнику.

Фамилия образована по типичной модели: прозвище Престрел (или Престреля) плюс патронимический суффикс -ский. Изначально она звучала как «Престрельский» и отвечала на вопрос «чей?» — то есть сын Престрела. Однако современное написание с мягким знаком (Престрельская) — это женская форма, которая закрепилась, скорее всего, в официальных документах, когда фамилия передавалась по женской линии или была записана в женском роде при переписи. Встречается вариант без мягкого знака — Престрелская, что указывает на возможное смешение диалектов.

Географически фамилия тяготеет к западным и северо-западным регионам России, где суффикс -ский был особенно распространён среди крестьян и мещан, а также к территории современной Беларуси. В польском языке существует слово «przestrzel» (прострел, пулевое отверстие), что делает возможной и польскую версию происхождения — как вариант фамилии Пшестрельский, которую русифицировали при переселении или в результате смешения культур. Однако в отличие от многих дворянских фамилий на -ский, Престрельская, судя по всему, не имеет «топонимического» следа: нет известного села или усадьбы с таким названием, что подтверждает её прозвищную, а не аристократическую природу.

Таким образом, предки носителей фамилии Престрельская — скорее всего, не помещики, а люди военного сословия (стрельцы, казаки) или охотники, чьё прозвище закрепилось в роду. Редкость фамилии объясняется тем, что прозвище было не самым распространённым, а сама модель образования (от глагольной основы с приставкой) встречается реже, чем от имён или названий ремёсел.