Фамилия Придрескупов встречается редко, но её устройство прозрачно и почти анекдотично. Если разложить её на части, получается: «придреск» — корень, «-уп» — суффикс, «-ов» — окончание, указывающее на принадлежность. В основе лежит прозвище Придрескуп, которое, скорее всего, образовано от глагола «придрескнуть» — в южнорусских и украинских говорах это слово означало «приударить», «хлестнуть», «слегка побить». Соответственно, Придрескупом могли назвать человека, который имел привычку поучать или наказывать детей, подчинённых, или же того, кто сам часто получал взбучку. Суффикс «-уп» здесь вносит оттенок просторечия и характерен для прозвищ, описывающих действие или манеру поведения (сравните: «заика» — «заикуп», «кричать» — «крикуп»). Таким образом, фамилия буквально означает «сын того, кого звали Придрескуп».

Географически фамилия тяготеет к югу России и востоку Украины. Встречается она в единичных записях, в основном в Ростовской области и Краснодарском крае, что косвенно подтверждает диалектную природу корня. Сословного барьера у неё не было: прозвище могли дать и крестьянину, и казаку. Примечательно, что в письменных источниках XVIII–XIX веков фиксируются формы без суффикса — просто Придреск, что делает Придрескупова вариантом-однодневкой, который закрепился случайно. Официальные переписчики, записывая прозвище на слух, могли добавить «-уп» как типичное окончание для подобных слов. Сегодня это одна из тех фамилий, которые вызывают улыбку у носителей языка, но для самого носителя — просто фамилия деда, без всякой комичной подоплёки.