Фамилия Приоскольский — яркий пример того, как географическое название целиком переходит в фамилию, а не образуется от прозвища или имени. Её основа — топоним Приосколье, то есть местность вдоль реки Оскол. Река Оскол — один из крупных притоков Северского Донца, протекающий по территории современной Белгородской, Курской, Воронежской областей России и Харьковской области Украины. Приставка «при-» указывает на расположение «возле, у реки», а суффикс -ск- в топониме типичен для названий территорий (как Приднепровье, Приморье). Соответственно, Приоскольский — это тот, кто родом из Приосколья.

Фамилия образована по продуктивной модели с суффиксом -ский, который в русской ономастике чаще всего указывает на принадлежность к месту. Такие фамилии обычно получали дворяне по названию своих поместий или духовенство при поступлении в семинарию (семинарские фамилии часто давались по месту рождения или служения). Однако в данном случае не стоит спешить с выводами: Приоскольский могла возникнуть и у крестьян, переселившихся из Приосколья в другую губернию, — их могли записать по прежнему месту жительства, как «выходец из-под Оскола».

Интересно, что фамилия не имеет уменьшительных или прозвищных вариантов. Она «прозрачна» и почти не подвержена искажениям на письме, что говорит о её относительно позднем происхождении, скорее всего, не ранее XVIII века, когда топонимические фамилии стали массово фиксироваться в документах. Встречается она достаточно редко, сосредоточена в основном в Центральном Черноземье и на востоке Украины. Другие версии, например, связь с личным именем Оскол (гипотетическим прозвищем), маловероятны — основа слишком явно привязана к гидрониму. Таким образом, носитель фамилии Приоскольский почти наверняка имеет предков, живших в бассейне реки Оскол.