Фамилия Припростая — редкий случай, когда основа буквально кричит о своём значении, но при этом ставит исследователя в тупик. Сразу слышится прилагательное «простая», но с приставкой «при-», которая в древнерусском языке часто придавала слову оттенок близости, присоединения или неполноты действия. В результате «припростая» могло означать «очень простая», «простоватая» или «слегка простая». В народной речи такая форма звучала как характеристика человека — незлобивого, бесхитростного, может быть, даже наивного.

Словообразовательная модель здесь необычна. Фамилия застыла в форме полного прилагательного женского рода. По правилам русской ономастики, фамилии на -ая/-яя чаще всего встречались на юге России и в Белоруссии, в крестьянской среде. Это не патроним (сын такого-то) и не прозвище по профессии, а прямое прозвище-характеристика, которое дали одному человеку, а затем оно перешло к его потомкам без изменений. В отличие от фамилий на -ов или -ин, такая форма не склонялась по падежам в мужском роде, что тоже указывает на её простонародное происхождение.

Можно предположить, что первый носитель прозвища Припростой выделялся среди односельчан именно отсутствием хитрости или претензий. В среде, где ценилась хозяйская сметка, такое прозвище могло быть и насмешливым, и уважительным одновременно. Фамилия явно не дворянская и не духовная — те обычно строились по другим моделям (на -ский или по названиям имений). Припростая — это фамилия крестьянина или посадского человека, жившего, скорее всего, в южнорусских или белорусских землях.

Сравнение с однокоренными фамилиями вроде Простов или Простых показывает, что основа «прост-» была продуктивной, но именно вариант с приставкой «при-» встречается редко. Это делает фамилию Припростая ценной для историков языка: она сохранила архаичную народную форму, которая почти не встречается в письменных источниках XVIII–XIX веков. Если искать её следы, стоит обратить внимание на переписные книги Курской, Воронежской или Смоленской губерний — там чаще всего фиксировались подобные «говорящие» прозвища.