Фамилия Проходовский образована от прозвища Проход, которое восходит к нарицательному слову. В русских говорах «проходом» называли пронырливого, ловкого человека, умевшего пройти где угодно, найти выход из любого положения. Возможно также, что прозвище закрепилось за тем, кто жил у прохода, проезжей дороги, или за торговцем, постоянно бывавшим в разъездах. Потомок человека, обладавшего прозвищем Проход, со временем получил фамилию Проходовский.

Суффикс -ский в этой фамилии указывает на модель образования, характерную для польской шляхты и украинской старшины, а затем распространившуюся и в русской среде. Такие фамилии часто носили люди, владевшие землей или имевшие отношение к определенной местности. В отличие от более простых крестьянских фамилий на -ов и -ин, форма на -ский подчеркивала более высокий социальный статус или стремление к нему.

О точном месте и времени возникновения фамилии Проходовский говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был длительным и проходил в разных регионах по-разному. Наибольшее распространение фамилии с суффиксом -ский получили в XVI–XVII веках на землях, входивших в состав Речи Посполитой, откуда они переходили и в Московское государство. Встречаются также варианты написания Проходовской и Проходовских, что связано с особенностями склонения в разных говорах.

Фамилия Проходовский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры. Она сохранила в себе память о прозвище, которое когда-то точно и метко характеризовало человека, и о той среде, где это прозвище возникло.