Фамилия Пропеновский — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и даже не характер, а, скорее всего, географический объект с неочевидной этимологией. Суффикс -ский прямо указывает на польское или западнорусское происхождение: так образовывали фамилии от названий местностей. Владелец такой фамилии — потомок человека, который владел землёй или жил в месте, именовавшемся Пропеново, Пропенов или Пропеницы.

Корень «пропен» в русском языке не встречается ни как слово, ни как прозвище. Это заставляет искать иноязычные следы. Самая правдоподобная версия — фамилия восходит к литовскому или белорусскому топониму. В Литве есть местечкo Пренай (Prienai), которое по-польски звучало как «Пропены» или «Пропенов». От названия такого села или усадьбы и образовали фамилию Пропеновский — «тот, кто из Пропенова». Менее вероятно, но возможно, что корень связан с диалектным глаголом «пропинать» (закладывать имущество), и тогда фамилия могла означать «заложник» или «человек, попавший в кабалу», но для суффикса -ский такое значение нетипично.

Обратите внимание на окончание -овский, а не просто -ский. В польской традиции такие фамилии часто обозначали более мелких землевладельцев или шляхтичей, владевших хуторами, а не крупными поместьями. В Российской империи носители Пропеновских могли оказаться как в среде мелкопоместной шляхты западных губерний, так и среди крестьян, получивших фамилию по названию деревни при переписи. Географически фамилия тяготеет к бывшим землям Великого княжества Литовского — современным Беларуси, Литве и западным областям Украины, хотя сегодня встречается единично по всей России.

В отличие от фамилий на -ов и -ин, которые охватывают миллионы людей, Пропеновский сохраняет связь с конкретной точкой на карте. Если вы носите эту фамилию, имеет смысл поискать на старых картах Речи Посполитой или в польских метриках местечко с похожим названием — скорее всего, именно оттуда пошёл ваш род.