Фамилия Прощенская — женская форма, мужской вариант — Прощенский. Принадлежит к типу фамилий, образованных с помощью суффикса -ск-/-цк-, который в русской ономастике чаще всего указывает на географическое происхождение: так называли выходцев из определённого места. В основе, скорее всего, лежит название населённого пункта — деревни, села или усадьбы с корнем «Прощ-»: Проща, Прощенка, Прощеное.

Если отталкиваться от топонима, то прозрачнее всего выглядит связь со словом «прощение» или «проща» — в древнерусском языке так могли называть место, где прощались (разлучались) или, по другой версии, где давали прощение, отпускали грехи. Встречаются топонимы «Прощеное» (например, урочище или бывшее село) — они могли возникнуть при монастырях или на перекрёстках старых дорог. Есть и более приземлённая версия: фамилия могла произойти от прозвища Прощеный — человека, которого простили за какую-то провинность, или того, кто сам легко прощал обиды. Прозвища с таким значением в крестьянской среде давали нередко, и они затем переходили в фамилии.

Суффикс -ск- (а не -ов или -ин) намекает на то, что носители фамилии могли относиться к дворянству или духовенству: в XVIII–XIX веках фамилии на -ский часто получали выпускники семинарий (так называемые «семинарские» фамилии) и представители шляхты. Однако не стоит исключать и простонародное происхождение: в центральных и южных губерниях России фамилии на -ский встречались и у крестьян, особенно если они переселились из другого села и получили фамилию по прежнему месту жительства.

Встречается фамилия Прощенская нечасто. Её можно найти в архивных записях по Курской, Тульской и Московской губерниям. Один из возможных следов — деревня Прощеное в бывшем Тульском уезде, упоминавшаяся в документах XVIII века. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать их корни именно в тех местах, где есть топонимы с тем же корнем.

В отличие от фамилий с прозрачной профессиональной основой (Кузнецов, Плотников), Прощенская несёт в себе отпечаток либо места, либо личного качества. Это делает её «говорящей» в обоих случаях — и как указание на географическую точку, и как память о человеческом поступке или свойстве характера.