Фамилия Проскровская — относительно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В отличие от множества фамилий на -ов/-ев или -ин, она образована по модели, типичной для польской, белорусской и украинской шляхты (дворянства) или духовенства: суффикс -ск-/-цк- указывает на связь с географическим названием. Чаще всего такие фамилии давали по названию имения, местечка или волости, которым владел или откуда происходил род.

Основа «Проскров-» почти наверняка восходит к топониму. Можно предположить, что речь идёт о населённом пункте вроде Проскров, Проскрово или Проскровка. Подобные названия встречаются в исторических документах на территории современной Беларуси и западной России. Корень «проскр-» может быть связан с древнерусским или диалектным словом «проскра» — так в некоторых говорах называли просо или мелкое зерно, но это лишь одна из версий. Более вероятно, что название места произошло от прозвища или личного имени Проскр (например, сокращённой формы от Прохор или Протасий с диалектной переработкой), а уже от него — фамилия.

В дворянской среде фамилии на -ский/-цкий закреплялись за целым родом, часто передаваясь по мужской линии, но с возможностью женского варианта (Проскровская для дочери или жены). В крестьянской среде такие фамилии встречались реже, обычно если семья переходила в духовное сословие или получала фамилию по месту службы или жительства.

Женское окончание -ая в Проскровской — это грамматическая форма, которая в русском языке традиционно закрепляется за женщинами. Если ваш предок был Проскровским, то его дочери и жёны носили форму Проскровская. Сама фамилия не указывает на конкретное ремесло или внешность, а говорит о территориальной принадлежности: предки, скорее всего, были выходцами из небольшого поселения, название которого со временем стёрлось с карт или сохранилось только в документах.