Фамилия Простаченко — яркий пример украинской модели образования фамилий на -енко, которые в XVII–XVIII веках массово фиксировались на землях Гетманщины и Слобожанщины. Суффикс -енко изначально означал «сын» или «потомок», поэтому любую фамилию с таким окончанием стоит читать как «чей?» — сын Простака или Простаченка. В основе лежит прозвище Простак, которое в народной среде имело два противоположных оттенка. С одной стороны, «простак» — это прямой, бесхитростный, открытый человек, без лукавства. С другой, в ироничном смысле — наивный, доверчивый, даже глуповатый. Какое из значений легло в основу прозвища, сегодня сказать трудно: в среде казаков и крестьян прозвища часто давались по внешнему признаку или поведению, и «простота» могла быть как похвалой, так и насмешкой.

Менее вероятна, но возможна связь с топонимом: на Украине встречаются села с названием Простаки или Простаковка. В таком случае фамилия Простаченко могла возникнуть как указание на выходца из этого места — по модели «откуда родом». Однако для фамилий на -енко типичнее патронимическое происхождение, то есть от личного прозвища отца.

Интересно, что в отличие от русских фамилий на -ов/-ев (Простаков), которые распространены шире, украинский вариант Простаченко сохранил региональную привязку. По переписям XIX — начала XX века основная масса носителей фиксируется в Полтавской, Харьковской и Екатеринославской губерниях. Это коррелирует с ареалом бытования фамилий на -енко: их больше всего на Левобережье и в степной Украине, где формировалось казачье население. Так что предки современных Простаченко с высокой долей вероятности были либо казаками, либо государственными крестьянами этих земель.

Фамилия не относится к дворянским — в родословные книги она не попала, и известных исторических деятелей с ней не зафиксировано. Но это обычная судьба для фамилий, образованных от бытовых прозвищ: они несут не громкую историю, а бытовой портрет предка. Простаченко — это «сын того, кого звали Простаком», и за этой простой формулой стоит живой человек с характером, который когда-то дал повод для прозвища.