Фамилия Прупышно — один из тех редких случаев, когда даже опытный ономаст, скорее всего, пожмет плечами. В ней нет ни привычного русского суффикса (-ов, -ин, -ский), ни славянского корня, который бросался бы в глаза. Самое правдоподобное объяснение — это украинская или белорусская фамилия, образованная от прозвища, причем не по модели «сын такого-то», а через характерный для западных регионов суффикс -но. В украинском языке суффикс -н(о) часто прикреплялся к глагольной основе и обозначал деятеля: «той, кто делает то-то». Основа «прупыш» в таком случае — это искаженное или диалектное слово.

Ключ к разгадке, скорее всего, лежит в глаголе «прудить» или «прудити». В юго-западных говорах «прудити» означало не только «запруживать воду», но и «делать что-то наспех, кое-как», «врать, городить чепуху». Отсюда «пруда» — неправда, вранье. «Прупыш» могло быть прозвищем болтуна, пустомели или, наоборот, человека, который постоянно что-то мастерил тяп-ляп. Форма на -ыш (-иш) в украинском языке часто придает слову оттенок пренебрежения или уменьшительности: «прупыш» — этакий маленький врунишка или недоделанный мастеровой.

Вторая, менее вероятная версия — связь с диалектным словом «прут» или «прутик». Если основа «пруп-» — это результат ассимиляции (оглушения) от «пруб-», то можно вспомнить западноукраинское «пруб» (пруд, запруда). Но в таком случае логичнее было бы ожидать фамилию Прубно или Прубенко. Звук «ы» в корне (Прупышно) указывает скорее на северные говоры Украины или на юг Беларуси, где «ы» произносится отчетливо и может заменять «и» в безударной позиции.

Географически фамилия Прупышно, судя по косвенным данным, встречается единично. Это не массовая фамилия, а скорее локальное прозвище, закрепившееся за одной семьей в каком-нибудь селе на Волыни, в Полесье или на западе Черниговщины. Никаких дворянских родов или известных исторических личностей с такой фамилией не зафиксировано. Если вы носите эту фамилию, ваш предок, скорее всего, был простым крестьянином или ремесленником, которого в округе знали как говорливого человека, не слишком обремененного правдой.