Фамилия Пшишевский — редкий случай, когда польское происхождение очевидно даже на слух, а вот значение исходной основы приходится восстанавливать по косвенным данным. Она образована по типичной для шляхетских фамилий модели с суффиксом -ский, указывающим на принадлежность к месту или владельцу. В основе лежит топоним — название населённого пункта, скорее всего, Пшишев (Przyszew) или Пшишево (Przyszewo). Такие названия встречаются в исторических областях Польши, в частности в Мазовии, и образованы от личного имени Пшишек (Przyszek) — уменьшительной формы от Пшибыслав (Przybysław) или Пшемыслав (Przemysław). Корень «przy-» означает «при, у», а вторая часть связана со «славой» или «мыслью», но в бытовом прозвище могла переосмыслиться.

Фонетическая особенность фамилии — начальное «Пш-», которое в русском языке обычно упрощается до «Пш-» или «Пс-», но в данном случае сохранилось в исходном виде. Это говорит о том, что фамилия либо была записана в документах без адаптации, либо её носители долго сохраняли польское произношение. В Российской империи фамилии на -ский часто получали представители мелкой шляхты и духовенства, но Пшишевские могли быть и крестьянами, переселившимися из польских земель в Беларусь, на Украину или в западные губернии России. География фамилии сегодня разрозненна: единичные носители встречаются в Польше, Беларуси и среди потомков эмигрантов в США.

С точки зрения словообразования, суффикс -ев- в основе (Пшишев-ский) указывает на притяжательное значение: «принадлежащий Пшишеву». То есть исходное прозвище или название села звучало как «Пшишев» — буквально «место Пшишка». Спорных версий немного: иногда фамилию пытаются связать с польским глаголом «przyszły» (будущий), но это народная этимология — ударение и суффиксы не совпадают. Более правдоподобно, что перед нами типичная локативная фамилия, указывающая на родовое гнездо, которое уже не найти на карте, но которое сохранилось в фамилии.