Фамилия Пугравский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все остальные версии происхождения. Суффикс -ский в русских фамилиях чаще всего указывает на связь с местностью: либо предок владел землей (дворянский вариант), либо, что гораздо чаще, родился или жил в селе или городе с похожим названием. Для Пугравского такой топоним есть — село Пугровка (или Пугравка) на Украине, в Черкасской области. Именно от названия населенного пункта по модели «кто из Пугровки — тот Пугравский» и возникла фамилия. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Пугрáвский.

Корень пугр- неочевиден и вызывает споры. Самое правдоподобное объяснение лежит в диалектной лексике. В южнорусских и украинских говорах «пугрой» или «пугою» называли сову, неясыть, а также пугало, огородное чучело. Село Пугровка могли так назвать по обилию сов в округе или по неурожайному, «пугающему» месту. Есть и более прозаичная версия: слово «пуга» в некоторых говорах означало кнут, бич. Тогда Пугровка — деревня, где жили пастухи или ямщики. Фамилия, таким образом, оттолкнулась от прозвища первого поселенца или от характеристики местности.

Вторая версия, менее вероятная, но возможная: фамилия могла возникнуть не от топонима, а напрямую от прозвища Пугравый. В этом случае суффикс -ск- добавили искусственно, по моде XIX века, когда крестьянам при переписях меняли «простые» фамилии на «благородные», с окончанием -ский. Прозвище Пугравый означало бы «пугливый», «робкий» (от глагола «пугать» или «пугаться»). Однако для такой версии нет прочной диалектной основы — слово «пугравый» не фиксируется в словарях как устойчивое, в отличие от «пугливый».

Сословно носители фамилии Пугравский — почти наверняка не дворяне. В родословных книгах эта фамилия не встречается. Её носители — выходцы из крестьян или казаков Черкасской области. География фамилии сегодня подтверждает корни: Пугравские компактно живут на Украине (особенно в Черкасской и Киевской областях) и в прилегающих регионах России. Встречаемость крайне низкая, что делает фамилию отличным маркером для генеалогического поиска — все современные Пугравские, скорее всего, восходят к одному небольшому роду из села Пугровка.