Фамилия Пухилей — редкая и, на первый взгляд, неочевидная по происхождению. Её ключ — в окончании: суффикс -ей (в безударной позиции часто переходящий в -ай) указывает на притяжательную форму в говорах северо-запада и части среднерусских областей. Сравните: Гриша — Гришай, дядя — дядей. То есть Пухилей — это «чей?» — Пухилев, но в форме, характерной для местных диалектов, где вместо «Иванов» говорили «Иваней».

Основа фамилии — прозвище или мирское имя Пухило. В русских говорах слово «пухлый» (полный, толстый) могло дать прозвище Пухля, а уменьшительно-пренебрежительная форма — Пухило. Так могли называть человека плотного телосложения, с мягкими чертами лица, либо, реже, того, кто работал с пухом или пером (например, скорняка или подушечника). Вторая, менее вероятная версия — от глагола «пухать» (пылить, вздымать пыль), но она слабо подтверждается словообразовательной моделью.

Фамилия бытует в основном в Псковской и Новгородской областях, а также в Белорусском Поозерье — именно там сохранились архаичные формы на -ей. В документах XVII века встречаются фамилии Пухло, Пухляков, но Пухилей — более локальная и поздняя фиксация, скорее всего, закрепившаяся в крестьянской среде после отмены крепостного права, когда прозвища окончательно стали наследственными.

Спорных версий здесь немного: некоторые любительские этимологии пытаются вывести фамилию от украинского «пухий» (пустой), но это противоречит географии и суффиксу. Правдоподобнее всего — прозвище по внешности, данное в северо-западных говорах, которое застыло в форме родительного падежа: «сын Пухиля» превратилось в Пухилей.