Фамилия Пупидиковяев — один из тех редких случаев, когда внешне понятная форма скрывает за собой загадку. На первый взгляд, перед нами типичная русская фамилия с суффиксом -ов (указывающим на принадлежность: «чей?» — Пупидиковяев, то есть сын или потомок Пупидиковяя) и окончанием -ев, которое обычно присоединяется к основам на мягкий согласный или -й. Но что за слово лежит в основе?

Самая вероятная версия — фамилия образована от прозвища или мирского имени Пупидиковяй. В русских говорах известны слова «пупиться» (надуваться, сердиться) и «пупок» (в переносном смысле — центр, «пуп земли»). Вторая часть, «ковяй», может восходить к глаголу «ковылять» (ходить с трудом, хромать) или к диалектному «ковякать» (говорить невнятно, мямлить). Таким образом, Пупидиковяй — сложное прозвище, которое могли дать человеку с заметной особенностью поведения: например, тому, кто надувался от важности, но при этом хромал или говорил неразборчиво. Сложение двух корней в прозвищах — явление редкое, но не уникальное для русской ономастики (ср. фамилии типа Кривошеин, Сухоруков).

Менее правдоподобная, но возможная версия — искажение при переписи. Фамилия могла возникнуть из более простой формы, например, от «Пупиков» или «Ковяев», которые при слиянии и народной этимологии дали столь необычный вариант. Однако против этого говорит то, что в таком случае фамилия была бы записана с соединительной гласной (Пупикоковяев), а не с «ди», которое явно указывает на глагольную основу (ср. «пупиться» + «ковылять»).

Географически фамилия крайне редкая, её носители, скорее всего, происходят из одной локальной группы — возможно, из северных или центральных областей России, где диалекты сохраняли такие глагольные формы. В официальных источниках (телефонных справочниках, переписях) Пупидиковяев встречается единично, что подтверждает её уникальный, «штучный» характер. Сословно предки, вероятно, были крестьянами или посадскими людьми, получившими прозвище за внешность или манеру поведения, а не за ремесло.