Фамилия Пупмасяткин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка было шуточным, а его значение сегодня затемнено настолько, что вызывает скорее улыбку, чем понимание. Чтобы разобраться, нужно отбросить современные ассоциации и посмотреть на словообразовательную модель.

Фамилия образована по стандартной русской модели с суффиксом -ин, который указывает на принадлежность: «чей?» — Пупмасяткин, то есть потомок человека по прозвищу Пупмасятка. Основа здесь — Пупмасят-, а в ней отчётливо слышны две части: «пуп» и «масят» (или «мася»). «Пуп» в русских говорах — это не только часть тела, но и «пупок», «середина», «центр», а в переносном смысле — «малыш», «коротышка», «недоросль». Вторая часть, «масят», скорее всего, восходит к глаголу «масять» или существительному «мася» — в диалектах (особенно северных и сибирских) так называли маленького ребёнка, кроху, а глагол «масять» означал «мельчить», «делать мелко». Таким образом, Пупмасятка — это экспрессивное, почти тавтологическое прозвище: «пуп» (малыш) + «масятка» (кроха). То есть «маленький-премаленький», «коротышка». В крестьянской среде, где имена и прозвища часто давались по внешним приметам или характеру, такое прозвание было понятным и не обидным — скорее ласково-ироничным.

Версия о том, что в основе лежит составное слово «пуп мася ткин» (то есть «пуп Маси Ткиной») маловероятна: для русской антропонимии XVI–XVII веков характерны прозвища-словосложения (вроде Пустозвонов, Косолапов), но они сливаются в одно слово, а не образуют конструкцию с родительным падежом и именем. Кроме того, суффикс -ин в фамилии Пупмасяткин работает именно от прозвища на -ка, а не от имени собственного в родительном падеже.

Фамилия почти не встречается в исторических документах и современных справочниках. Это говорит о том, что она либо возникла в глухой местности и не вышла за пределы одной-двух деревень, либо была записана с искажением при переписи. Второе даже вероятнее: писарь мог на слух записать сложное прозвище как Пупмасяткин, а в реальности оно звучало как Пупомасяткин или Пуп-Масяткин. В любом случае, предок носителя этой фамилии был, скорее всего, крестьянином, и прозвище ему дали за небольшой рост или за манеру поведения — «маленький, да удаленький», как говорят в народе.