Фамилия Пушкайло — звучная, редкая и с первого взгляда прозрачная. Её основа — «пушка», и это наталкивает на мысль о пушкарях, артиллеристах или оружейных мастерах. Однако суффикс -айло меняет дело: в русских фамилиях он почти не встречается, зато характерен для украинской и белорусской ономастики. Именно там с его помощью образовывали прозвища от глаголов или названий орудий труда: «крутило», «мазайло», «пужайло». Пушкайло — это, скорее всего, человек, который имел дело с пушкой: не обязательно солдат, а, к примеру, литейщик, кузнец или тот, кто отливал стволы.

Вторая версия, менее очевидная, но лингвистически возможная: связь с диалектным глаголом «пу́шкать» — в некоторых говорах так говорили про стрельбу из лука или даже про пускание пузырей. Но в таком случае фамилия звучала бы как Пушкало, без йота. Буква «й» в середине слова — характерная украинская черта, указывающая на смягчение (сравните: «Пушкай» — «стреляй»). Поэтому правдоподобнее всего, что Пушкайло — это украинское или западнорусское прозвище пушкаря, которое закрепилось как фамилия.

В польской ономастике есть схожая фамилия Puszkajło, что подтверждает её происхождение с территории бывшей Речи Посполитой. Носители фамилии Пушкайло исторически концентрировались на западе современной Украины, в Беларуси и в приграничных районах Польши. В России она встречается редко и, как правило, у потомков переселенцев с этих земель.

Социальный состав носителей был пёстрым: от казаков и ремесленников до крестьян, получивших фамилию по прозвищу предка. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — это не аристократическая, а народная, профессиональная фамилия. Её носители не обязаны были служить в артиллерии: прозвище могло закрепиться за человеком, который просто умел чинить ружья или был известен как любитель пострелять.

Если ваш предок — Пушкайло, он с большой вероятностью происходил из западнорусских земель и занимался ремеслом, связанным с оружием, либо же получил прозвище за шумный и резкий характер (от «пушка» — как нечто громкое и внезапное). Однозначного ответа, как и у многих старых фамилий, нет, но версия с оружейником — самая весомая.